58

Анилин как представитель ароматических углеводородов. Получение, свойства,…

13 сентября 2022

Анилин как представитель ароматических углеводородов. Получение, свойства, применение

категория: химия



59

Анили н (фениламин) — органическое соединение с формулой C6H5NH2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa). ПолучениеВ промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 — 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторовC6H5NO2+3 H2 → C6H5NH2+2 H2OВпервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа: 4 C6H5NO2+9 Fe+4 H2O → 4 C6H5NH2+3 Fe3O4Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — Реакция Зинина: C6H5NO2+3 (NH4) 2S → C6H5NH2+6 NH3+3S+2 H2O Химические свойстваДля анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).

Знаете ответ?


Есть интересный вопрос? Задайте его нашему сообществу, у нас наверняка найдется ответ!
Делитесь опытом и знаниями, зарабатывайте награды и репутацию, заводите новых интересных друзей!
Задавайте интересные вопросы, давайте качественные ответы и зарабатывайте деньги. Подробнее...