Формула бутина-1 — СН3−СН2−С≡СН. Физические свойства: бесцветный газ без запаха при н.у. температура плавления -125,9°С, температура кипения 8,1°С, плотность 0,678 г/см³. Способ получения: действие спиртового раствора щелочи на 1,2-дигалогенбутан. СН3−СН2−СНCl−СН2Cl+2KOH (спирт.) — (t°) —> СН3−СН2−С≡СН +2KCl+2H2O. Алкилирование ацетиленидов.NaС≡СН + СН3−СН2I — (жидкий NH3) —> СН3−СН2−С≡СН +NaIХимические свойства: можно подразделить на две группы.1) Свойства типичных алкинов.2) Свойства терминальных алкинов.1)*Гетерогенное гидрирование: СН3−СН2−С≡СН +2Н2 — (t°, Ni) —> СН3−СН2−СH2−СН3СН3−СН2−С≡СН + Н2 — (t°, Pd/BaSO4/хинолин) —> СН3−СН2−СH=СН2*Гидратация: СН3−СН2−С≡СН + Н2О — (t°, HgSO4, H2SO4, H2O) —> СН3−СН2−С−СН3____________________________________________________________________||____________________________________________________________________O*Галогенирование: СН3−СН2−С≡СН +Hal2 — (t°) —> СН3−СН2−СHal=СНHal (транс) СН3−СН2−СHal=СНHal+Hal2 — (t°) —> СН3−СН2−СHal2−СНHal2 (Hal=F, Cl, Br).*Гидрогалогенирование: СН3−СН2−С≡СН +HHal — (t°) —> СН3−СН2−СHal=СН2СН3−СН2−СHal=СН2+HHal — (t°) —> СН3−СН2−СHal2−СН3 (Hal=F, Cl, Br). СН3−СН2−С≡СН +HI — (t°) —> СН3−СН2−СI=СН2В присутствии перекисей присоединение HBr идет против правила Марковникова: СН3−СН2−С≡СН +HBr — (t°, ROOR) —> СН3−СН2−СH=СНBr*Присоединение циановодорода: СН3−СН2−С≡СН +HCN — (t°) —> СН3−СН2−С=СН2______________________________________________|______________________________________________CNСН3−СН2−С=СН2+HCN — (t°) —> СН3−СН2−СH−СН2___________|___________________________________|___|___________CN_______________________________NC___CN*Присоединение спиртов: СН3−СН2−С≡СН +R−OH — (KOH тв., ~5 атм) —> СН3−СН2−С=СН2_______________________________________________________________|_______________________________________________________________OR*Приоединение карбоновых кислот: СН3−СН2−С≡СН +2R−СОOH — (Н3РО4 тв., p) —> СН3−СН2−СН2−СН−ОСОR_____________________________________________________________________|_____________________________________________________________________OСОR*Присоединение карбонильных соединений: ______________________________________________________________R______________________________________________________________|СН3−СН2−С≡СН +R−C−R' — (Cu2C2, p) —> СН3−СН2−С≡С−C−OH______________________||______________________________________|______________________O_______________________________________R'*Присоединение аммиака и первичных аминов: СН3−СН2−С≡СН +R−NH2 ——> СН3−СН2−СH2−СН=N−R*Кабонилирование: СН3−СН2−С≡СН + СО + НХ ——> СН3−СН2−СН=СН−СОХ (Х=ОН, SH, NH2 и др.)*Восстановительное карбонилирование: СН3−СН2−С≡СН + СО +3Н2 ——> СН3−СН2−СH2−СН2−СН2ОНСН3−СН2−С≡СН + СО +2Н2 ——> СН3−СН2−СH2−СН2−СНО*Реакция изомеризации (под действием амида натрия в керосине): СН3−СН2−С≡СН ⇄ [СН3−СН=С=СН2] ⇄ СН3−С≡С−СН3*Гидроборирование: СН3−СН2−С≡СН +Sia2BH ——> СН3−СН2−СH=СН−BSia2*Гомогенное гидрирование: СН3−СН2−С≡СН — (Na, жидкий NH3) —> СН3−СН2−СН=СН2СН3−СН2−С≡СН — (N2H4, соли Cu (II) —> СН3−СН2−СН=СН2*Реакция олигомеризации: 4СН3−СН2−С≡СН + О2 — (CuCl) —> 2СН3−СН2−С≡С−C≡С−СН2−СH3+2H2O2)*Взаимодействие с сильными основаниями: 2СН3−СН2−С≡СН +2Na ——> 2СН3−СН2−С≡СNa+H2СН3−СН2−С≡СН +NaNH2 — (жидкий NH3) —> СН3−СН2−С≡СNa+NH3*Качественные реакции на терминальные алкины: СН3−СН2−С≡СН +[Ag (NH3) 2]OH ——> СН3−СН2−С≡СAg↓+2NH3+H2OСН3−СН2−С≡СН +[Cu (NH3) 2]OH ——> СН3−СН2−С≡СCu↓+2NH3+H2O*Ацетиленовая конденсация: СН3−СН2−С≡СН +Br−С≡С−R — (CuBr+ основание) —> СН3−СН2−С≡С−С≡С−R+HBr3) Окисление.*Окислительное присоединение: СН3−СН2−С≡СН — (О3, Zn/CH3COOH или KMnO4, pH~8) —> СН3−СН2−С−СН=О___________________________________________________________________________||___________________________________________________________________________О*Окислительное расщепление: СН3−СН2−С≡СН — (HNO3 или KMnO4, H+) —> СН3−СН2−СOOH+CO2
