1) СН3—СН2—С≡СН +2HBr — (t°) → CH3—CH2—CBr2—CH3CH3—CH2—CBr2—CH3+2KOH (спирт. Р-р) — (t°) → СН3—С≡С—СН3+2KBr+2H2O (К слову, можно сделать это в одну стадию: СН3—СН2—С≡СН — (150°С, NaNH2 в керосине) → СН3—С≡С—СН3) 2) CH2Br—CH2—CH2—CH—CH3+KOH (спирт. Р-р) — (t°) →_________________________|_________________________СН3— (t°) → CH2=CH—CH2—CH—CH3+KBr+H2O__________________________|__________________________СН3CH2=CH—CH2—CH—CH3+HBr — (t°) → CH3—CHBr—CH2—CH—CH3 _________ ________|____________________ ______________________ __|_________ ________СН3_________________ ______________________ __CH3CH3—CHBr—CH2—CH—CH3+KOH (спирт. Р-р) — (t°) →_________ ____ _______|_________ ____ _______СН3— (t°) → CH3—CH=CH—CH—CH3+KBr+H2O_________ _______________|_________ _______________CH3CH3—CH=CH—CH—CH3+Br2 — (t°) → CH3—CHBr—CHBr—CH—CH3 _________ _______|___________ __________________________________|_________ _______CH3________ __________________________________CH3CH3—CHBr—CHBr—CH—CH3+2KOH (спирт. Р-р) — (t°) → _________ _____________|_________ _____________СН3 — (t°) → CH3—C≡C—CH—CH3+2KBr+2H2O_______________________|_______________________СН3