Наибольшую территорию Великое княжество Русско-Литовское имело при Витовте! Витовт Кейстутович (1350-1430); Дочь Витовта Софья была женой Василия 1. Тем не менее Витовт трижды вторгался в Московское княжество (1406-1408), захватил Смоленск (1404). В 1406 году Витовт начал войну против Пскова, в которую вступил вскоре Ливонский орден. Мир между Псковом и Литвой был заключен при посредничестве Великого князя Московского. В 1394 году Тевтонский орден начал новое опустошительное наступление на Жемайтию, войска подступили также и под Вильно. В 1401 году в Жемайтии вспыхнуло восстание, которое Витовт поддерживал, но решительных действий не предпринял. Решительное столкновение между Литвой, Польшей и Тевтонским орденом произошло 15 июля 1410 года. В знаменитой Грюнвальдской битве объединенные силы Литвы и Польши при участии смоленских полков под руководством Ягайло нанесли Тевтонскому ордену такое поражение, после которого он никогда уже не смог достичь прежнего могущества. По Торуньскому миру (1411 год) Жемайтия вошла в состав остальной Литвы. В правление Витовта (1392-1430) Литва достигла вершины своего могущества. После Грюнвальда была присоединена Жмудь, Великое княжество Литовское, Жемайтское и Русское простиралось от Балтики до Черного моря. Казимир Ягеллон (1440-1492) подчинил Польше Пруссию, и Молдавское княжество, чешским и венгерским королями посадил сыновей.
